Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 3 (1): 10-22.
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Universidad Autónoma de Baja California ISSN 2594-1925
Volumen 2 (3): 124-136 Julio-Septiembre 2019 https://doi.org/10.37636/recit.v23124136
124
ISSN: 2594-1925
Estudio de propiedades fotofísicas de sensores del tipo
bis-fluoroforicos y su aplicación en la detección de iones metálicos
Study of photophysical properties of bis-fluorophoreic type sensors
and their application in the detection of metal ions
Aguilar-Martínez Xiomara Elizabeth
1
, Martínez-Quiroz Marisela
1-2
, Oropeza-Guzmán
Mercedes Teresita
1
1
Tecnológico Nacional de México, Instituto Tecnológico de Tijuana, Blvd. Alberto Limón Padilla s/n,
Mesa de Otay, CP 22500, Tijuana, Baja California, México
2
CETYS Universidad, Centro de Innovación y Diseño, Escuela de Ingeniería Av. CETYS Universidad No. 4
Fracc. El Lago, CP 22210, Tijuana, Baja California, México.
Autor de correspondencia: Xiomara Elizabeth Aguilar-Martínez, Tecnológico Nacional de México, Instituto Tecnológico de
Tijuana, Blvd. Alberto Limón Padilla s/n, Mesa de Otay, CP 22500, Tijuana, Baja California, xico. E-mail:
xiomaraeam@gmail.com. ORCID: 0000-0001-5238-9351.
Recibido: 12 de Abril del 2019 Aceptado: 25 de Septiembre del 2019 Publicado: 30 de Septiembre del 2019
Resumen. - Las ciudades industrializadas como Tijuana desechan gran cantidad de agua con contenido de elementos metálico,
resultado de los subproductos, que representan un riesgo para la salud. Una alternativa propuesta es el uso de sensores
químicos basados en diferentes mecanismos. El enfoque de este proyecto es el estudio de macromoléculas bis-o-
aminobenzamida, como sensores selectores de iones metálicos con aplicación en el tratamiento de aguas residuales. Se estudió
una serie de cinco compuestos bis-o-aminobenzamidas como sensores químicos capaces de seleccionar y coordinar con
metales disueltos en el agua, además de poder remover estos metales en presencia del coagulante natural Pectina la cual fue
extraída de la penca del nopal. Para ello se preparó distintas concentraciones de los cinco compuestos, se seleccionó la más
adecuada para los análisis y se puso en contacto con soluciones de distintos iones. Los compuestos y su coordinación fueron
evaluados por espectroscopias de fluorescencia, UV-Visible y potencial Zeta. Además, se obtuvo micrografías SEM a la
remoción obtenida. Los cinco sensores evaluados presentan distintas intensidades de fluorescencia, al estar en contacto con
algunos iones metálicos se formaba una coordinación que abate la emisión de fluorescencia. Se estudiaron las propiedades
fluorescentes en solución variando la concentración de ligando y se realizó el estudio de su interacción con diferentes metales
de interés ambiental. Se determinó la influencia de la naturaleza de la cadena central de interconexión en las propiedades
fluorescentes de la biblioteca estudiada. Estos ligandos presentan características fluorescentes interesantes, lo que les confiere
un valor potencial como sensores para metales, presentando una sensibilidad para el ion Cu
+2
en todos los casos.
Palabras clave: Sensor; Fluorofórico; Iones; Metales; Agua.
Abstract. - Industrialized cities like Tijuana dispose of a large amount of water with metallic elements content, as a result of
by-products, which represent a health risk. A proposed alternative is the use of chemical sensors based on different
mechanisms. The focus of this project is the study of bis-o-aminobenzamide macromolecules, as metal ion selector sensors with
application in wastewater treatment. A series of five bis-o-aminobenzamide compounds were studied as chemical sensors
capable of selecting and coordinating with metals dissolved in water, in addition to being able to remove these metals in the
presence of the natural coagulant Pectin, which was extracted from the penca of the nopal. For this, different concentrations
of the five compounds were prepared, the most suitable for the analyzes was selected and it was contacted with solutions of
different ions. The compounds and their coordination were evaluated by fluorescence, UV-Visible and Zeta potential
spectroscopies. In addition, SEM micrographs were obtained upon removal obtained. The five sensors evaluated have different
fluorescence intensities. When in contact with some metal ions, a coordination was formed that reduces the emission of
fluorescence. Fluorescent properties in solution were studied by varying the concentration of ligand and the study of its
interaction with different metals of environmental interest was carried out. The influence of the nature of the central chain of
interconnection on the fluorescent properties of the studied library was determined. These ligands have interesting fluorescent
characteristics, which gives them a potential value as sensors for metals, presenting a sensitivity for the Cu
+2
ion in all cases.
Keywords: Sensor; Fluorophore; Ions; Metals; Water.
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
125
ISSN: 2594-1925
1. Introducción
El mundo en que habitamos ha sufrido diversos
cambios con el paso de los años de su existencia,
pero sin duda el cambio más notable y peligroso
en los últimos años es el deterioro de los recursos
naturales debido a la contaminación. Se le conoce
como contaminación a la agregación de agentes
externos a un medio, causando daños o poniendo
en peligro el bienestar de los seres vivos del
entorno. [1] La mayoría de la contaminación ya
sea orgánica o inorgánica del medio ambiente
tiene como destino final cuerpos de agua. Las
principales fuentes de contaminación en las
grandes ciudades son derivadas de la actividad
industrial, las cuales añaden al agua residual
subproductos de los procesos necesarios para la
elaboración de sus productos o servicios. [2]
La contaminación del agua es un problema grave
en la ciudad de Tijuana, además que se le suma la
escasez del recurso hídrico debido a la
sobrepoblación que va en constante aumento por
el flujo migratorio del sur de la República
Mexicana y del sur del continente.
Lamentablemente la ciudad cuenta con un uso
restringido de agua la cual es abastecida por la
presa Abelardo Rodríguez. Una alternativa latente
es el agua de reúso, la cual ya está implementada
en la ciudad, con poca aceptación por parte de la
población. El proyecto más conocido en la ciudad
es el de Agua Morada, el cual recibe este nombre
debido al color de la tubería de descarga de color
Morado. [3] El agua de reúso del proyecto Morado
cumple con la NOM-003-SEMARNAT-1997 la
cual regula la calidad del agua de reúso en las
formas de contacto directo e indirecto con el ser
humano; sin embargo, el alcance de esta agua es
solo para su uso industrial, en la construcción o
para irrigación. En Tijuana del 100% del agua
tratada solo el 21.3% cumple con las
características del proyecto Morado, del cual sólo
el 30% se rehúsa. [4]
Sin duda, la importancia y aceptación del agua de
reúso es muy pobre. Por lo que en los últimos años
surge un interés por encontrar nuevas alternativas
para el tratamiento de agua que mejore la calidad
de la misma, ampliando su aplicación. Además de
que sea una alternativa económica y amigable con
el ambiente. Debido al gran número de industrias
en la ciudad una buena alternativa es aplicar un
tratamiento eficiente en la eliminación de metales
pesados en los desechos hídricos de las mismas
antes de su liberación al alcantarillado, esto
aseguraría un aligeramiento considerable de carga
inorgánica al agua residual, la cual será tratada
posteriormente. Para la industria es de suma
importancia este aspecto, puesto que el agua que
drenan en los alcantarillados debe tener ciertas
características según la NOM-001-ECOL-1996,
para ello se puede aprovechar este tratamiento
previo para eliminar el contenido metálico. [4]
En la literatura se encuentra reportado el estudio
de nuevos materiales que eliminan selectivamente
contenido metálico. Los sensores químicos son
capaces de detectar y eliminar metales pesados
presentes en el agua. De forma general, haciendo
referencia al significado del término “sensor”, se
puede decir que un sensor para especies químicas
es un dispositivo de transducción de la magnitud
de un fenómeno químico que está ocurriendo en
su entorno en una señal física medible,
proporcionando de forma directa, continua y
reversible, información química de su entorno. En
particular, un sensor químico está formado de dos
partes, un elemento de reconocimiento molecular
que interactúa selectivamente con un determinado
componente de la muestra y un elemento
instrumental formado por un transductor el cual
transforma la señal producida cuando reconoce la
molécula en una propiedad observable. El
transductor convierte las señales primarias de
reconocimiento en señales secundarias de campo
eléctrico. [5] [6]
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
126
ISSN: 2594-1925
La investigación y desarrollo de los sensores
químicos están dirigidos a la obtención de
receptores cada vez más selectivos de iones y
moléculas, sobresaliendo los sistemas
fotosensibles para los sensores a tratar. Uno de los
mecanismos de la síntesis de quimio-sensores es
la transferencia electrónica “PET” (por sus siglas
en inglés “Photoinduced electron transfer”) para
compuestos iónicos y no iónicos que contienen
grupos fluoróforos [7]. Se encuentran reportes
sobre el estudio de las propiedades fluorescentes
de derivados de bis-o-aminobenzamida, Qin-chao
Xu y colaboradores realizaron un estudio sobre la
formación de complejos de coordinación con
iones Zn
+2
. Sintetizaron un compuesto utilizando
2-aminobenzamida, N, N-bis (2-piridilmetil)
etilendiamina (BPEA), amida en forma de quelato
y carbazol como un fluoróforo (Figura 1); se
basaron en el interruptor molecular “ON-OFF-
ON”. Se realizaron estudios con metales de
transición obteniendo mejores resultados para
Zn
+2
. La molécula 4 o 5-isoACBA presenta una
alta intensidad de fluorescencia y al coordinarse
con Zn
+2
la intensidad disminuye, sin embargo, al
entrar en contacto con PPi (P
2
O
7
-4
) la
fluorescencia de nuevo aumenta
como se muestra
en el Esquema 1.
Figura 1. Compuesto sintetizado derivado de 2-aminobenzamida
[7].
Esquema 1. Representación sistemática de interruptor “ON-OFF-ON” [7].
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
127
ISSN: 2594-1925
Los compuestos fueron caracterizados por
espectroscopia de fluorescencia y UV-visible, se
realizaron titulaciones de 0 a 1.5 equivalentes con
el metal de interés. El ion Zn
+2
presentó mayor
respuesta en contacto con las moléculas
estudiadas y se demostró que la intensidad de
fluorescencia está relacionada con la
concentración de Zn
+2
presente en la muestra
cómo se puede observar en la gráfica presentada
en la Figura 2.
Figura 2. Titulación de 4 or 5-isoACBA con Zn
+2
[7].
El compuesto 4 o 5-isoACBA resultó sensible
para otros metales los cuales serán motivo de
estudios posteriores (Figura 3). [8]
Figura 3. Comparación de disminución de intensidad con distintos
metales [7].
Ribero y colaboradores
sintetizaron cuatro
compuestos N-alquil-bis-o-aminobenzamida con
longitud distinta en la cadena alquílica central (N
= 1, 2, 4, 6) dichos compuestos fueron soportados
en una resina de Merrifield y se realizaron
estudios con los iones Li
+
, Na
+
, K
+
, Ca
+2
y
Mg
+2
. Los compuestos N-alquil-bis-o-
aminobenzamida presentan alta intensidad de
fluorescencia (Figura 4).
Figura 4. Intensidad de fluorescencia de los compuestos N-alquil-bis-o-aminobenzamida [9].
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
128
ISSN: 2594-1925
Por medio de titulación con 125 μL de los iones
metálicos se determinó que se formaban
complejos disminuyendo la intensidad de emisión
de fluorescencia de los compuestos estudiados. En
la Figura 5 se muestra la disminución de
intensidad de los compuestos con diferentes iones
metálicos. [9]
Figura 5 Intensidad de fluorescencia de N = 1, 2, 6, 8. Detección
sobre formación de complejos de iones metálicos: (1) litio, (2)
sodio, (3) potasio, (4) calcio, (5) de magnesio. Una porción 125 μL
de ion metálico 1 M [9].
Por lo antes mencionado y al contar con la síntesis
[10], [11] y los estudios anteriormente realizados
con N-alquil-bis-o-aminobenzamidas (BOAB) es
necesario realizar estudios de dichos compuestos
en presencia de iones metálicos de interés
ambiental. En el presente trabajo se estudiaron
cinco compuestos BOAB (Figura 6) [12] con
distinto espaciador intermedio en presencia de los
iones metálicos Fe
+2
, Cu
+2
, Cd
+2
, Hg
+2
y Pb
+2
.
Figura 6. Derivados de N-alquil-bis-o-aminobenzamida.
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
129
ISSN: 2594-1925
2. Metodología
2.1. Reactivos
Penca de Nopal, hidróxido de sodio (NaOH),
hexametafosfato de sodio (NaPO
3
)
6
, ácido
clorhídrico (HCl), ETOH, agua destilada, 1a, 2a,
3a, 4a, 5a, X(ClO
4
)
2
donde X = Ni, Hg, Pb, Zn, Cd
y Cu.
2.2. Extracción de pectina del nopal
Para la extracción de pectina utilizando pencas de
nopal se siguió el método descrito por Cárdenas y
colaboradores. [13] Se lavó con agua destilada las
pencas de nopal ya sin espinas. Se cortó en
cuadros aproximados de un centímetro cuadrado.
Los cuadros de nopal se suspendieron en agua por
20 minutos a 85 °C, transcurrido el tiempo se
neutralizó el pH y se retiel agua con ayuda de
un colador. Se suspendió el residuo sólido en
NaOH 50 mM y 7.5 g/L de (NaPO
3
)
6
y se mezcló
continuamente por una hora. Se filtró el extracto y
se recuperó el sobrenadante, se ajustó el pH a 2
con HCl y se mantuvo a 5 °C por 24 horas. Se
recuperó el precipitado centrifugando 15 minutos,
el precipitado se volvió a disolver en agua
destilada y se ajusta el pH a 8 con NaOH y se
vuelve a centrifugar. Se colocó el precipitado en
ETOH al 50% y se centrifugó una vez más. Se
hacen lavados con distintas fracciones de ETOH y
agua destilada, se deja secar.
2.3. Soluciones acuosas de los compuestos
BOAB e iones metálicos.
Se preparó una solución acuosa 1x10
-3
, 1x10
-4
,
1x10
-5
y 1x10
-6
M de los compuestos 1a, 2a, 3a,
4a y 5a. La concentración de las soluciones
acuosas de los compuestos metálicos X(ClO
4
)
2
donde X = Hg, Cd, Pb, Cu, Fe, fue de 1x10
-3
M.
Se eligió realizar los análisis con una
concentración de 1x10
-5
M para los compuestos
BOAB contra 1x10
-3
M, ya que se estableció como
mejor condición de acuerdo a trabajos previos.
2.4. Estudio de las propiedades de los
compuestos BOAB por espectroscopia de UV-
Vis, fluorescencia
Se colocó 3 mL de cada una de las soluciones de
BOAB por separado para su medición en una
celda de cuarzo de un centímetro de paso óptico,
se colocó la celda en el equipo de ultravioleta y
florescencia respectivamente, se procedió a
realizar la medición.
2.5. Formación de complejos en solución
mediante espectroscopia
Se colocó 3 mL de cada uno de los compuestos
BOAB por separado en una celda de cuarzo de un
centímetro de paso óptico y se realizaron
titulaciones añadiendo alícuotas de 6 μL de la
solución del ion seleccionado. La celda se dejó en
agitación durante tres minutos antes de cada
medición en el espectrofotómetro de UV-Vis y
fluorescencia respectivamente.
2.6. Estudio de interferencia por medio de
espectroscopia de fluorescencia de los
compuestos BOAB
En una celda de un centímetro de paso óptico se
colocaron 3 mL del compuesto BOAB a evaluar y
45 μL de Cu (ClO
4
)
2
más 45 μL de X(ClO
4
)
2
donde X = Ni, Hg, Pb, Zn y Cd uno a la vez por
pruebas separadas. Se agito dúrate 3 minutos y
después se leyó en el espectrofotómetro de
fluorescencia. El procedimiento se repitió hasta
tener combinación de todos los compuestos más
Cu (ClO
4
)
2
y todos los percloratos. [14]
2.7. Estudios de Potencial Zeta
El primer estudio se realizó analizando el
potencial Zeta respecto a pH de cada uno de los
compuestos BOAB. Después se realizaron
titulaciones agregando 10 mL de compuesto
BOAB a evaluar en la celda y posteriormente se
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
130
ISSN: 2594-1925
añadió alícuotas hasta llegar a 200 μL de la
solución del ion seleccionado. Se utilizó un
analizador de Potencial Zeta (Stabino) para
realizar la medición con un pistón 0.2 μm.
2.8. Estudios de floculación con pectina en
muestra de complejo metal 1a
Debido a los buenos resultados obtenidos en los
estudios anteriores se seleccionó al compuesto 1a
para la realización de este estudio. Se preparó una
solución del compuesto 1a al 0.05% en peso y una
solución 0.1% en peso de X(ClO
4
)
2
donde X = Ni,
Hg, Pb, Zn, Cd y Cu. Se puso en agitación 5 mL
del compuesto 1a y 2.5 mL de X(ClO
4
)
2
se
añadieron alícuotas de 500 μL de pectina disuelta
en agua, cada 3 min hasta observar precipitación.
2.9. Estudios por microscopia electrónica de barrido
El precipitado obtenido en el estudio de
floculación del complejo con pectina se liofilizó y
se leen un microscopio electrónico de barrido
(SEM).
3. Resultados y Discusiones
En la Figura 15 se muestra el espectro de
infrarrojo de pectina la cual fue extraída de la
penca del nopal, la estructura de la pectina tiene
solo dos unidades de repetición, de esta solamente
la posición del carboxilo varia. Las señales de las
vibraciones de los enlaces que se encuentran en el
espectro son OH a 3314 cm
-1
, CH en 2917 cm
-1
,
las vibraciones de los enlaces de los carboxilos se
encuentran entre los 1615 1100 cm
-1
, por último,
a 900-700 cm
-1
se asignó al anillo aromático. [15]
Figura 7. Espectro de FTIR de pectina producto de extracción de
la penca de nopal.
Los derivados BOAB en solución acuosa
presentan fluorescencia como se muestra en la
Figura 8, la intensidad depende del largo de su
cadena espaciadora. La excitación y emisión se
encuentran a la misma longitud de onda en 312 y
413 nm respectivamente. Esta característica
fluorescente en los derivados BOAB se le atribuye
al sustituyente amino presente en sus estructuras.
El compuesto 3a que presenta una cadena
espaciadora de seis carbonos es el que presenta
mayor fluorescencia en comparación con los
demás compuestos estudiados, esto se le atribuye
a la rigidez de estructura además una mayor
velocidad de conversión interna. Los compuestos
4a y 5a muestran una menor intensidad al tener
una cadena de carbonos espaciadora mayor
confiriéndoles más flexibilidad. El orden de
intensidad de fluorescencia que presentan los
compuestos BOAB es la siguiente: 3a > 1a > 2a >
4a > 5a. [16]
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
131
ISSN: 2594-1925
Figura 8. Espectro de Fluorescencias de los compuestos 1a 5a [1
x 10
-5
M] en solución acuosa a un pH de 5.4.
El rendimiento cuántico es una relación entre el
número de moléculas que emiten radiación con
respecto al número de moléculas excitadas. Bajo
ciertas condiciones, las moléculas presentan
fluorescencia, entre más fluorescentes sean más se
aproximan a la unidad. La determinación de los
compuestos BOAB se determinaron a una
concentración de 1x10
-5
M en solución acuosa
mediante la siguiente ecuación:




Donde:

es el rendimiento cuántico del
compuesto a evaluar,  es el área bajo la curva
del pico de emisión, es la longitud de onda de la
absorbancia del pico de excitación, y n es el índice
de refracción de la muestra. El subíndice R denota
los valores de la sustancia de referencia. El mayor
rendimiento cuántico pertenece al compuesto 3a
(

) que en análisis anteriores fue el
que presentó mayor intensidad de fluorescencia.
Tabla 1. Rendimientos cuánticos de los compuestos BOAB
BOAB
1a
0.0026
2a
0.0023
3a
0.0315
4a
0.0015
5a
0.0049
Como complemento de los estudios de
fluorescencia se obtuvieron los espectros de UV-
Vis en el cual se puede comprobar las propiedades
foto-físicas. En la Figura 9 se muestra el espectro
de absorbancia de los compuestos, los cuales
aparecen en el mismo orden de intensidad que el
espectro de Fluorescencia 3a > 1a > 2a > 4a > 5a.
Figura 9. Espectro de Absorbancia de los compuestos 1a 5a [1 x
10
-5
M] en solución acuosa a un pH de 5.4.
El pH representa un efecto importante sobre el
Potencial Zeta, los compuestos fueron estudiados
en un intervalo de pH de 2 12. En la Figura 10
se muestran los datos obtenidos en el análisis los
cuales se agrupan en dos, los compuestos 1a, 2a,
3a, y 4a, 5a. El primer grupo presentan un cambio
de carga de positivo a negativo (punto
isoeléctrico) a pH 6, mientras que el segundo
grupo presenta el punto isoeléctrico a pH 7. El
cambio de carga respecto al pH depende de la
longitud de la cadena central de carbonos en cada
uno de los compuestos. Cuando los compuestos se
encuentran en pH ácido, mantienen una carga
superficial positiva, mientras que cuando se tiene
en pH básico mantienen una carga superficial
negativa. Esta característica que presentan estos
compuestos estudiados favorece la formación de
complejos, presentando buena interacción en
iones metálicos.
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
132
ISSN: 2594-1925
Figura 10. Perfil de Potencial Zeta (mV) contra pH de los
compuestos 1a 5a [1 x 10
-5
M] en solución acuosa.
Para evaluar la capacidad de reconocimiento para
su aplicación como sensores de los compuestos 1a
5a, se obtuvieron los correspondientes perfiles
de fluorescencia relativa en solución acuosa. En la
Figura 11 se muestra la respuesta fluorescente de
los compuestos en presencia de los iones
metálicos agregados. Los iones utilizados para
este estudio fueron Hg
+2
, Pb
+2
, Fe
+2
, Cd
+2
, Fe
+2
y
Cu
+2
. Estos iones metálicos causaron mínima
variación en la intensidad de fluorescencia de los
compuestos a excepción del ion Cu
+2
, el cual logro
abatir la fluorescencia casi por completo, como se
observa en la Figura 11.
Figura 11. Perfiles de Fluorescencia relativa obtenida con Cu
+2
[1
x 10
-3
M] y los compuestos 1a 5a [1 x 10
-5
M] en solución acuosa,
λ
ex
= 312 nm, λ
em
= 413 nm.
Esto se atribuye a que en la molécula de los
compuestos estudiados se encuentra un grupo
benceno el cual tiene afinidad por los metales
alcalinotérreos y los grupos aminos presentan
afinidad por los metales de transición. En la Figura
12 se muestra el espectro de UV-Vis de las
titulaciones de los compuestos BOAB [1 x 10
-5
]
con Cu
+2
[1 x 10
-3
] donde se observa la aparición
de una nueva banda y su posterior aumento. El
compuesto 5a es el que la aparición de esta nueva
banda es más evidente, así como el aumento de la
misma, esto nos indica la formación de un
complejo mediante una coordinación entre
compuesto 5a y el ion Cu
+2
. [17]
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
133
ISSN: 2594-1925
Figura 12. Espectro UV-Vis obtenida de la titulación de los compuestos 5a [1 x 10
-5
M] con Cu
+2
[1 x 10
-3
M] en solución acuosa, en conjunto
con los perfiles de absorbancia normalizada, λ = 316 nm.
En los análisis de Potencial Zeta de los
compuestos BOAB frente a los iones metálicos se
realizó una titulación, donde el cambio más
significativo nuevamente es en presencia del ion
Cu
+2
. En presencia del ion Cu
+2
a distintas
concentraciones los compuestos BOAB presentan
un Potencial Zeta distinto. Los compuestos 1a y 2a
pasan por el punto isoeléctrico un equivalente y
continúan disminuyendo su carga hasta que se
saturan y se mantienen, mientras que los
compuestos 4a y 5a llegan a su punto isoeléctrico
a 2.5 equivalentes. El compuesto 3a llega a su
saturación después de los 2 equivalentes sin llegar
a su punto isoeléctrico como se muestra en la
Figura 13.
Figura 13. Perfil normalizado de Potencial Zeta obtenido de la
titulación de los compuestos BOAB [1 x 10
-5
M] con Cu
+2
[1 x 10
-
3
M].
Se realizó un estudio de competición de especies
para observar el comportamiento de los
compuestos BOAB en presencia de más de un ion
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
134
ISSN: 2594-1925
metálico y fijar su selectividad. En la Figura 14 se
muestra los resultados obtenidos de los
compuestos BOAB, los compuestos BOAB en
presencia de Cu
+2
, y los resultados obtenidos de
los compuestos BOAB en presencia de Cu
+2
y otro
ion metálico. Se observa el abatimiento de la
fluorescencia en presencia de Cu
+2
sin importar si
existe otro ion metálico en el medio el cual fue
estudiado con anterioridad y no mostro
modificación significativa en la fluorescencia.
Esto nos indica que los compuestos BOAB tienen
preferencia por el ion Cu
+2
, lo que le confiere el
carácter de sensor químico selectivo de este ion
metálico.
Figura 14. Perfil de intensidad de Fluorescencia de los compuestos
BOAB [1 x 10
-5
M] en solución en presencia de iones metálicos [1
x 10
-3
M].
Debido a los resultados obtenidos en los análisis
mencionados anteriormente se realizó una
solución del compuesto 1a y Cu
+2
y se mantuvo en
agitación, posteriormente se añadió pectina
extraída de la penca de nopal y se formó un
precipitado el cual fue separado y analizado, en
micrográfica SEM se observa la formación de
esferitas de proporciones similares
aproximadamente de un diámetro de 8 μm las
cuales se confirmó en EDS que se trata de cobre.
Figura 15. Imagen SEM-EDS del complejo 1a-Cu, escala: (a) 100
μm y (b) 10 μm.
4. Conclusiones
Los compuestos BOAB son altamente
coordinables y separables con iones de interés
ambiental, dándoles aplicación en el tratamiento
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
135
ISSN: 2594-1925
de agua. Los análisis de Potencial Zeta convidados
con fluorescencia y UV-Vis son excelentes para el
estudio de propiedades foto-físicas. La longitud de
la cadena central tiene un papel importante en la
coordinación con los iones metálicos, así como en
la intensidad de fluorescencia emitida por los
compuestos BOAB. Se demostró una alta
selectividad de los compuestos BOAB estudiados
hacia el ion metálico Cu
+2
lo que le confiere
carácter para ser un excelente sensor químico
selectivo, que en presencia de un coagulante
natural como la pectina es posible separar este ion
de la solución.
5. Agradecimientos
Los autores agradecen a la Red Temática de
Química Supramolecular (CONACyT Beca No.
281251), a la Universidad Autónoma de Baja
California y al Tecnológico Nacional de México /
Instituto Tecnológico de Tijuana.
Referencias
[1] Programa Mundial de Evaluación de los
Recursos Hídricos [WWAP], "El agua en un
mundo en constante cambio. El 3er Informe sobre
el Desarrollo de los Recursos Hídricos en el
Mundo.," p. 16, 2009.
http://www.unesco.org/new/es/natural-
sciences/environment/water/wwap/display-
single-
publication/news/water_in_a_changing_world/
[2] Comisión Nacional del Agua (CONAGUA),
Manual de agua potable, alcantarillado y
saneamiento: Guía para el control de descargas a
los sistemas de Alcantarillado urbano o municipal.
2007.
https://files.conagua.gob.mx/conagua/mapas/SG
APDS-1-15-Libro31.pdf
[3] J. Garrigos, "El poder del agua morada," Rev.
Ing., vol. 28, pp. 141-150, 2011.
[4] R. C. y P. S. de CV, "Plan Integral de
Saneamiento y Reúso del Agua en Tijuana y
Playas De Rosarito, en el Estado de Baja
California," 2017.
https://www.cespt.gob.mx/Documentos/Transpar
encia/Art_81/81_41/41_03_2018_ResumenEstud
ioSaneamiento.pdf
[5] R. Kumar and R. Singh, Prospect of Graphene
for Use as Sensors in Miniaturized and
Biomedical Sensing Devices. Elsevier Ltd., 2018.
https://doi.org/10.1016/B978-0-12-803581-
8.10334-0
[6] C. C. Woodroofe and S. J. Lippard, "A novel
two-fluorophore approach to ratiometric sensing
of Zn2+," J. Am. Chem. Soc., vol. 125, no. 38, pp.
11458-11459, 2003.
https://doi.org/10.1021/ja0364930
[7] A. C. Somersall and J. E. Guillet,
"Photoluminescence of Synthetic Polymers," J.
Macromol. Sci. Part C, vol. 13, no. 2, pp. 135-187,
1975.
https://doi.org/10.1080/15321797508080008
[8] Q. C. Xu, X. H. Zhu, C. Jin, G. W. Xing, and
Y. Zhang, "Dual off-on and on-off fluorescent
detection of Zn2+/Cd 2+ ions based on
carbazolone substituted 2-aminobenzamides,"
RSC Adv., vol. 4, no. 7, pp. 3591-3596, 2014.
https://doi.org/10.1039/C3RA45717F
[9] G. Pina-Luis, A. Oehoa-Terán, and I. A.
Rivero, "Solid phase synthesis of N-Alkyl-bis-o-
aminobenzamides for metal ion sensing based on
a fluorescent Dansyl platform," J. Comb. Chem.,
vol. 11, no. 1, pp. 83-90, 2009.
https://doi.org/10.1021/cc8000772
[10] J. M. Wang, X. Jiang, Y. Zhang, Y. M. Zhu,
and J. K. Shen, "Palladium-catalyzed synthesis of
4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-ones and N-(2-
cyanophenyl)benzamides via tert-butyl
Revista de Ciencias Tecnológicas (RECIT). Volumen 2 (3): 124-136.
136
ISSN: 2594-1925
isocyanide insertion," Tetrahedron Lett., vol. 56,
no. 18, pp. 2349-2354, 2015.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.03.121
[11] X. M. Wang et al., "Synthesis and antitumor
activities evaluation of m-(4-
morpholinoquinazolin-2-yl)benzamides in vitro
and in vivo," Eur. J. Med. Chem., vol. 96, pp. 382-
395, 2015.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.04.037
[12] M. Martinez-quiroz, X. E. Aguilar-martinez,
M. T. Oropeza-Guzmán, R. Valdez, and E. A.
Lopez-Maldonado, "Evaluation of N -Alkyl-bis- o
-aminobenzamide," Molecules, vol. 24, no. 9, p.
1737, 2019.
https://doi.org/10.3390/molecules24091737
[13] A. Cárdenas, F. M. Goycoolea, and M.
Rinaudo, "On the gelling behaviour of 'nopal'
(Opuntia ficus indica) low methoxyl pectin,"
Carbohydr. Polym., vol. 73, no. 2, pp. 212-222,
2008.
https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2007.11.017
[14] B. Ramachandram, G. Saroja, B. Sankaran,
and A. Samanta, "Unusually High Fluorescence
Enhancement of Some 1,8-Naphthalimide
Derivatives Induced by Transition Metal Salts," J.
Phys. Chem. B, vol. 104, no. 49, pp. 11824-11832,
2002. https://doi.org/10.1021/jp000333i
https://doi.org/10.1021/jp000333i
[15] D. Ibarra-Rodríguez, J. Lizardi-Mendoza, E.
A. López-Maldonado, and M. T. Oropeza-
Guzmán, "Capacity of 'nopal' pectin as a dual
coagulant-flocculant agent for heavy metals
removal," Chem. Eng. J., vol. 323, pp. 19-28,
2017.
https://doi.org/10.1016/j.cej.2017.04.087
[16] E. A. Chandross and C. J. Dempster,
"Intramolecular Excimer Formation and
Fluorescence Quenching in Dinaphthylalkanes,"
J. Am. Chem. Soc., vol. 92, no. 12, pp. 3586-3593,
1970.
https://doi.org/10.1021/ja00715a010
[17] M. R. Awual and M. M. Hasan, "Colorimetric
detection and removal of copper(II) ions from
wastewater samples using tailor-made composite
adsorbent," Sensors Actuators, B Chem., vol. 206,
pp. 692-700, 2015.
https://doi.org/10.1016/j.snb.2014.09.086
Este texto esprotegido por una licencia Creative Commons 4.0
Usted es libre para Compartir copiar y redistribuir el material en cualquier medio o formato y Adaptar el documento remezclar,
transformar y crear a partir del material para cualquier propósito, incluso para fines comerciales, siempre que cumpla la condición de:
Atribución: Usted debe dar crédito a la obra original de manera adecuada, proporcionar un enlace a la licencia, e indicar si se han
realizado cambios. Puede hacerlo en cualquier forma razonable, pero no de forma tal que sugiera que tiene el apoyo del licenciante o lo
recibe por el uso que hace de la obra.
Resumen de licencia - Texto completo de la licencia